mercoledì 9 novembre 2016

Step #14: La chimica dell'Indaco scuro

Come già accennato in qualche precedente post, il nome Indaco deriva dal termine greco indikon, indiano. Infatti l'India è considerata il più antico centro produttore ed esportatore data la coltivazione, praticata fin dall'antichità, dell'Indigofera Tinctoria la pianta da cui veniva ottenuto in prevalenza il colorante.


Adolf von Baeyer nel 1865, iniziò a lavorare alla caratterizzazione strutturale della molecola dell’indaco cercando di ottenere il cosiddetto colorante in laboratorio e riuscendoci in seguito nel 1878 tramite il processo sintetico riportato in seguito:



Nonostante abbia il merito di aver portato all'ottenimento del colorante tramite sintesi totale di laboratorio, questo metodo era poco vantaggioso, fu dunque sostituito da processi più efficienti ed economici, a livello industriale e, nel 1882, Baeyer mise a punto una via di sintesi più semplice, schematizzata di seguito, che usa o-nitrobenzaldeide come reagente di partenza.
Questa all'epoca non era facilmente reperibile per cui l'uso della reazione stentò a decollare, ai giorni nostri invece non lo è più e questa strada è diventata una comune sintesi a livello di laboratorio.

I lavori sui pigmenti e sulla scoperta della struttura della molecola valsero al chimico tedesco il premio Nobel per la Chimica nel 1905.


Nessun commento:

Posta un commento